1950年，咏春派一代宗师叶问（黄秋生 饰）与妻子张永成（袁咏仪 饰）带同儿子叶(⛰)准(🛴)到澳门生活，继而到香港谋生。一次较量，梁双（洪天明 饰）甘(🚫)拜下风，并拜叶问为师(🎳)。其后，叶问先后收了李琼（蒋路霞(🛣) 饰）、陈四妹（钟欣桐 饰）、邓声（陈小春 饰）、汪东（周定宇 饰）、吴赞等人为徒。但最瞩目是与红颜知己珍妮（周楚(🎑)楚 饰(☝)）一段鲜为(📜)人知的事迹。　　汪东与吴赞好斗，四处与其他门派“讲(🍮)手”，经常需要叶问调解。某夜，工友们与梁双在天台开会起冲突，叶问出手制伏众人。另一方面，邓声沉迷名利，与贪(🧕)污警员同流合污。叶问向邓声晓以大义(🤔)，邓声终暗中协助因引发警民冲突而被捕的李琼获释。　　(❔)1959年，九龙城寨由江湖中人地头龙（熊欣欣 饰）统(🏢)领，经营不良勾当。邓声答(✉)应暗助魏霸天（卢伟光 饰）的狮队胜出，好让地头龙(🤦)操控比赛结果。比赛当天，魏霸天偷袭吴忠（曾志(😍)伟 饰），叶问出手(🏃)救助吴忠，击败...